Syntese av alkylpolyglykosidkarbonater

Alkylpolyglykosidkarbonater ble fremstilt ved transesterifisering av alkylmonoglykosider med dietylkarbonat (figur 4). For å oppnå grundig blanding av reaktantene har det vist seg å være fordelaktig å bruke dietylkarbonat i overskudd, slik at det fungerer både som transesterifiseringskomponent og som løsningsmiddel. 2 mol-% av en 50 % natriumhydroksidløsning tilsettes dråpevis til denne blandingen under omrøring ved rundt 120 °C. Etter 3 timer under tilbakeløpskoking får reaksjonsblandingen avkjøles til 80 °C og nøytraliseres med 85 % fosforsyre. Overskuddet av dietylkarbonat destilleres av i vakuum. Under disse reaksjonsbetingelsene forestres fortrinnsvis én hydroksylgruppe. Forholdet mellom gjenværende edukt og produkter er 1:2,5:1 (monoglykosid: Monokarbonat: Polykarbonat).

Foruten monokarbonatet dannes det også produkter med en relativt høy substitusjonsgrad i denne reaksjonen. Graden av karbonataddisjon kan kontrolleres ved dyktig reaksjonshåndtering. For en C₁₂ monoglykosid, en fordeling av mono-, di- og trikarbonat på 7:3:1 oppnås under reaksjonsbetingelsene som nettopp er beskrevet (figur 5). Hvis reaksjonstiden økes til 7 timer og hvis 2 mol etanol destilleres av i løpet av den tiden, er hovedproduktet C₁₂ monoglykosiddikarbonat. Hvis den økes til 10 timer og 3 mol etanol destilleres av, er hovedproduktet som til slutt oppnås trikarbonatet. Graden av karbonattilsetning og dermed den hydrofile/lipofile balansen til alkylpolyglykosidforbindelsen kan dermed enkelt justeres ved å variere reaksjonstiden og destillatvolumet.