Syntese av alkylpolyglykosidkarbonater

Alkylpolyglykosidkarbonater ble fremstilt ved transesterifisering av alkylmonoglykosider med dietylkarbonat (figur 4). Av hensyn til grundig blanding av reaktantene har det vist seg å være fordelaktig å bruke dietylkarbonatet i overskudd slik at det tjener både som omforestringskomponent og som løsningsmiddel. 2 mol-% av en 50 % natriumhydroksidløsning tilsettes dråpevis til denne blandingen under omrøring ved rundt 120 ℃. Etter 3 timer under tilbakeløp får reaksjonsblandingen avkjøles til 80 ℃ og nøytraliseres med 85 % fosforsyre. Overskuddet av dietylkarbonat destilleres av i vakuum. Under disse reaksjonsbetingelsene er en hydroksylgruppe fortrinnsvis forestret. Forholdet mellom gjenværende edukt og produkter i 1:2,5:1 (monoglykosid: monokarbonat: polykarbonat).

Foruten monokarbonatet dannes det også produkter med relativt høy substitusjonsgrad i denne reaksjonen. Graden av karbonattilsetning kan kontrolleres ved hjelp av dyktig styring av reaksjonen. For en C₁₂ monoglykosid, oppnås en fordeling av mono-, di- og trikarbonat på 7:3:1 under reaksjonsbetingelsene som nettopp er beskrevet (figur 5). Hvis reaksjonstiden økes til 7 timer og hvis 2 mol etanol destilleres av i løpet av den tiden, er hovedproduktet C₁₂ monoglykosid-dikarbonat. Hvis den økes til 10 timer og 3 mol etanol destilleres av, er trikarbonatet hovedproduktet som til slutt oppnås. Graden av karbonattilsetning og dermed den hydrofile/lipofile balansen til alkylpolyglykosidforbindelsen kan således hensiktsmessig justeres ved variasjon av reaksjonstiden og destillatvolumet.