Syntese av alkylpolyglykosidbutyletere

En ofte nødvendig egenskap til alkylpolyglykosider er forbedret skumbarhet. I mange applikasjoner anses imidlertid denne funksjonen faktisk som ufordelaktig. Derfor er det også interesse for å utvikle alkylpolyglykosidderivater som kombinerer god rengjøringsytelse med kun en liten tendens til skum. Med tanke på dette målet ble alkylpolyglykosidbutyleter syntetisert. Det er kjent i litteraturen at alkylglykosider kan dekkes med alkylhalogenider eller dimetylsulfat i alkaliske vandige løsninger.

I industriell skala er reaksjonen i vandig løsning en ulempe fordi konsentrerte vannfrie produkter ikke kan oppnås uten ytterligere opparbeidingstrinn. Derfor ble det utviklet en vannfri prosess, som er skissert i figur 6. Alkylpolyglykosidet introduseres først i reaktoren med et overskudd av butylklorid og varmes opp til 80 ℃. Reaksjonen initieres ved tilsetning av kaliumhydroksid som katalysator. Etter fullførelse av reaksjonen nøytraliseres reaksjonsblandingen, kaliumkloridbunnfallet frafiltreres og overskudd av butylklorid avdestilleres. Produktet er sammensatt av forskjellige alkylpolyglykosider og alkylpolyglykosidbutyletere. I henhold til GC-analyse er forholdet mellom alkylmonoglykosid, alkylmonoglykosidmonobutyleter og alkylmonoglykosidpolybutyleter 1:3:1,5.

Forløpet av reaksjonen for foretringen av en C₁₂alkylpolyglykosid er vist i figur 7. Monoglykosidinnholdet synker fra rundt 70 % til mindre enn 20 %. Samtidig stiger verdien for monoeteren til 50 %. Jo mer monobutyleter som er tilstede, desto flere polybutyletere kan det dannes derfra. Først etter 24 timer er det noen betydelig dannelse av polybutyletere. Som forventet øker innholdet av polyetere med økende reaksjonstid. En verdi på 20 % overskrides imidlertid ikke. Den gjennomsnittlige foretringsgraden er 1 ~ 3 butyl per alkylglykosidenhet. Reaksjonseffekten av C₁₂alkylglykosid var best. I tilfellet med N = 8 eller 16 alkylpolyglykosidbutyleter ble resultatene dårligere.

Fra disse tre eksemplene er det klart at derivater av alkylglykosider er lett tilgjengelige. De spesielle bruksområdene som er tenkt avhenger også av overflateaktivitetsegenskapene til disse derivatene.