nyheter

INTRODUKSJON AV ALKYLPOLYGLUKOSIDER

Alkylglukosider består av en hydrofob alkylrest avledet fra en fettalkohol og en hydrofil sakkaridstruktur avledet fra D-glukose, som er bundet sammen gjennom en glykosidbinding. Alkylglukosider viser alkylrester med omtrent C6-C18-atomer, i likhet med de fleste overflateaktive stoffer fra andre kategorier av stoffer, for eksempel de velkjente alkylpolyglykoleterne. Det fremtredende kjennetegnet er den hydrofile hodegruppen, som består av sakkaridstrukturer med en eller flere glykosidisk sammenkoblede D-glukoseenheter. Innen organisk kjemi er D-glukoseenheter avledet fra karbohydrater, som finnes vidt i naturen i form av sukkerarter eller oligo- og polysakkarider. Dette er grunnen til at D-glukoseenheter er et opplagt valg for den hydrofile hodegruppen av overflateaktive stoffer, siden karbohydrater er praktisk talt utømmelige, fornybare råvarer. Alkylglukosider kan representeres på en forenklet og generalisert måte ved hjelp av deres empiriske formel.

Strukturen til D-glukoseenheter viser 6 karbonatomer. Antallet D-glukoseenheter i alkylpolyglukosider er n=1 i alkylmonoglukosider, n=2 i alkyldiglukosider, n=3 i alkyltriglukosider, og så videre. I litteraturen kalles blandinger av alkylglukosider med ulikt antall D-glukoseenheter ofte alkyloligoglukosider eller alkylpolyglukosider. Selv om betegnelsen «alkyloligoglukosid» er helt nøyaktig i denne sammenhengen, er begrepet «alkylpolyglukosid» vanligvis misvisende, siden overflateaktive alkylpolyglukosider sjelden inneholder mer enn fem D-glukoseenheter og derfor ikke er polymerer. I formlene til alkylpolyglukosider betegner n det gjennomsnittlige antallet D-glukoseenheter, dvs. polymerisasjonsgraden n, som vanligvis er mellom 1 og 5. Kjedelengden til de hydrofobe alkylrestene er vanligvis mellom X=6 og X=8 karbonatomer.

Måten overflateaktive alkylglukosider produseres på, spesielt valget av råvarer, muliggjør bred variasjon av sluttproduktene, som kan være kjemisk rene alkylglukosider eller alkylglukosidblandinger. For førstnevnte anvendes de konvensjonelle nomenklaturreglene som brukes i karbohydratkjemi i denne teksten. Alkylglukosidblandingene som ofte brukes som tekniske overflateaktive stoffer får ofte trivielle navn som «alkylpolyglukosider» eller «APG-er». Forklaringer gis i teksten der det er nødvendig.

Den empiriske formelen avslører ikke den komplekse stereokjemien og polyfunksjonaliteten til alkylglukosider. De langkjedede alkylrestene kan ha lineære eller forgrenede karbonskjeletter, selv om lineære alkylrester ofte prioriteres. Kjemisk sett er alle D-glukoseenheter polyhydroksyacetaler, som vanligvis skiller seg i sine ringstrukturer (avledet fra femleddede furan- eller seksleddede pyranringer) så vel som i den anomere konfigurasjonen av acetalstrukturen. Dessuten finnes det forskjellige alternativer for typen glykosidbindinger mellom D-glukoseenhetene i alkyloligosakkarider. Spesielt i sakkaridresten i alkylpolyglukosider fører disse mulige variasjonene til mangfoldige, komplekse kjemiske strukturer, noe som gjør betegnelsen av disse stoffene stadig vanskeligere.


Publisert: 27. mai 2021