Derivater av alkylpolyglykosider

I dag er alkylpolyglykosider tilgjengelige i tilstrekkelige mengder og til konkurransedyktige kostnader, slik at bruken av dem som råmateriale for utvikling av nye spesialoverflateaktive stoffer basert på alkylpolyglykosider vekker betydelig interesse. Dermed kan de overflateaktive egenskapene til alkylpolyglykosider, for eksempel skumdannelse og fukting, modifiseres etter behov ved kjemisk transformasjon.

Derivering av alkylglykosider er et mye engasjert arbeid for tiden. Det finnes mange typer alkylglykosidderivater ved hjelp av nukleofil substitusjon. I tillegg til å reagere med estere eller etoksider, kan ioniske alkylpolyglykosidderivater, som sulfater og fosfater, også syntetiseres.

Utgående fra alkylpolyglykosider med alkylkjeder (R) på 8, 10, 12, 14 og 16 karbonatomer (C)₈til C₁₆）og en gjennomsnittlig polymerisasjonsgrad (DP) på 1,1 til 1,5, ble tre serier av alkylpolyglykosidderivater fremstilt. For å undersøke endringen i overflateaktive egenskaper ble hydrofile eller hydrofobe substituenter introdusert, noe som førte til alkylpolyglykosidglyseroletere. (Figur 1)

På grunn av deres mange hydroksylgrupper er alkylpolyglykosider overfunksjonaliserte molekyler. De fleste alkylpolyglykosidderivatiseringene utføres de fleste ved kjemisk transformasjon av den frie primære hydroksylgruppen ved C⁶ atom. Selv om primære hydroksylgrupper er mer reaktive enn sekundære hydroksylgrupper, er denne forskjellen i de fleste tilfeller ikke tilstrekkelig for å oppnå en selektiv reaksjon uten beskyttelsesgrupper. Følgelig kan derivatisering av et alkylpolyglykosid alltid forventes å produsere en produktblanding hvis karakterisering innebærer betydelig analytisk innsats. En kombinasjon av gasskromatografi og massespektrometri viste seg å være den foretrukne analysemetoden. I syntesen av alkylpolyglykosidderivater har det vist seg effektivt å bruke et alkylpolyglykosid med en lav DP-verdi på 1,1, i det følgende referert til som alkylmonoglykosider. Dette fører til mindre komplekse produktblandinger og som en konsekvens til mindre kompliserte analyser.