ALKYLMONOGLUKOSIDER

Alkylmonoglukosider inneholder én D-glukoseenhet. Ringstrukturene er typiske for D-glukoseenheter. Både fem- og seksleddsringer som inkluderer ett oksygenatom som heteroatom er relatert til furan- eller pyransystemer. Alkyl-D-glukosider med fem-leddede ringer kalles derfor alkyl-d-glukofuranosider, og de med seks-leddede ringer, alkyl-D-glukopyranosider.

Alle D-glukoseenheter viser en acetalfunksjon hvis karbonatom er det eneste som er knyttet til to oksygenatomer. Dette kalles et anomert karbonatom eller anomert senter. Den såkalte glykosidbindingen med alkylresten, samt bindingen med oksygenatomet i sakkaridringen, stammer fra det anomere karbonatomet. For orientering i karbonkjeden er karbonatomene til D-glukoseenhetene nummerert kontinuerlig (C-1 til C-6) som starter med det anomere karbonatomet. Oksygenatomene er nummerert i henhold til deres plassering ved kjeden (O-1 til O-6). Det anomere karbonatomet er asymmetrisk substituert og kan derfor anta to forskjellige konfigurasjoner. De resulterende stereoisomerene kalles anomerer og kjennetegnes ved prefikset α eller β. I henhold til nomenklaturkonvensjonene viser anomerer at en av de to mulige konfigurasjonene hvis glykosidbinding peker til høyre i Fischer-projeksjonsformlene for glukosider. Nøyaktig det motsatte er tilfellet med anomerene.

I nomenklaturen for karbohydratkjemi er navnet på et alkylmonoglukosid sammensatt som følger: Betegnelse på alkylresten, betegnelse på den anomere konfigurasjonen, stavelsen "D-gluk", betegnelse på den sykliske formen og tillegg av endelsen " utenfor." Siden kjemiske reaksjoner i sakkarider vanligvis finner sted ved det anomere karbonatomet eller oksygenatomene til de primære eller sekundære hydroksylgruppene, endres ikke konfigurasjonen av de asymmetriske karbonatomene normalt, bortsett fra i det anomere senteret. I så henseende er nomenklaturen for alkylglukosider veldig praktisk, siden stavelsen "D-gluc" til modersakkaridet D-glukose beholdes i tilfelle av mange vanlige typer reaksjoner, og de kjemiske modifikasjonene kan beskrives med suffikser.

Selv om systematikken til sakkaridnomenklaturen kan utvikles bedre i henhold til Fischer-projeksjonsformlene, er Haworth-formlene med syklisk representasjon av karbonkjeden generelt foretrukket som strukturformler for sakkarider. Haworth-projeksjonene gir et bedre romlig inntrykk av molekylstrukturen til D-glukoseenhetene og er foretrukket i denne avhandlingen. I Haworth-formlene er hydrogenatomene knyttet til sakkaridringen ofte ikke presentert.