nyheter

ALKYLMONOGLUKOSIDER

Alkylmonoglukosider inneholder én D-glukoseenhet. Ringstrukturene er typiske for D-glukoseenheter. Både fem- og seksleddede ringer som inkluderer ett oksygenatom som heteroatom er relatert til furan- eller pyransystemer. Alkyl-D-glukosider med femleddede ringer kalles derfor alkyl-d-glukofuranosider, og de med seksleddede ringer kalles alkyl-D-glukopyranosider.

Alle D-glukoseenheter viser en acetalfunksjon der karbonatomet er det eneste som er bundet til to oksygenatomer. Dette kalles et anomert karbonatom eller anomert senter. Den såkalte glykosidbindingen med alkylresten, så vel som bindingen med oksygenatomet i sakkaridringen, stammer fra det anomere karbonatomet. For orientering i karbonkjeden er karbonatomene i D-glukoseenhetene nummerert kontinuerlig (C-1 til C-6) og starter med det anomere karbonatomet. Oksygenatomene er nummerert i henhold til deres posisjon i kjeden (O-1 til O-6). Det anomere karbonatomet er asymmetrisk substituert og kan derfor anta to forskjellige konfigurasjoner. De resulterende stereoisomerene kalles anomerer og skilles ut med prefikset α eller β. I henhold til nomenklaturkonvensjonene viser anomerer en av de to mulige konfigurasjonene der glykosidbindingen peker mot høyre i Fischer-projeksjonsformlene for glukosider. Nøyaktig det motsatte gjelder for anomerene.

I nomenklaturen for karbohydratkjemi er navnet på et alkylmonoglukosid sammensatt som følger: Betegnelse på alkylresten, betegnelse på den anomere konfigurasjonen, stavelsen «D-gluk», betegnelse på den sykliske formen og tillegg av endelsen «osid». Siden kjemiske reaksjoner i sakkarider vanligvis finner sted ved det anomere karbonatomet eller oksygenatomene i de primære eller sekundære hydroksylgruppene, endres konfigurasjonen av de asymmetriske karbonatomene vanligvis ikke, bortsett fra i det anomere sentrum. I denne forbindelse er nomenklaturen for alkylglukosider svært praktisk, siden stavelsen «D-gluk» til det opprinnelige sakkaridet D-glukose beholdes i tilfelle mange vanlige typer reaksjoner, og de kjemiske modifikasjonene kan beskrives med suffikser.

Selv om systematikken i sakkaridnomenklaturen kan utvikles bedre i henhold til Fischer-projeksjonsformlene, er Haworth-formlene med syklisk representasjon av karbonkjeden generelt foretrukket som strukturformler for sakkarider. Haworth-projeksjonene gir et bedre romlig inntrykk av den molekylære strukturen til D-glukoseenhetene og er foretrukket i denne avhandlingen. I Haworth-formlene er hydrogenatomene knyttet til sakkaridringen ofte ikke presentert.


Publisert: 09.06.2021