ALKYLMONOGLUKOSIDER

Alkylmonoglukosider inneholder én D-glukoseenhet.Ringstrukturene er typiske for D-glukoseenheter.Både fem- og seksleddsringer som inkluderer ett oksygenatom som heteroatom er relatert til furan- eller pyransystemer.Alkyl-D-glukosider med fem-leddede ringer kalles derfor alkyl-d-glukofuranosider, og de med seks-leddede ringer, alkyl-D-glukopyranosider.

Alle D-glukoseenheter viser en acetalfunksjon hvis karbonatom er det eneste som er knyttet til to oksygenatomer.Dette kalles et anomert karbonatom eller anomert senter.Den såkalte glykosidbindingen med alkylresten, samt bindingen med oksygenatomet i sakkaridringen, stammer fra det anomere karbonatomet.For orientering i karbonkjeden nummereres karbonatomene til D-glukoseenhetene kontinuerlig (C-1 til C-6) som starter med det anomere karbonatomet.Oksygenatomene er nummerert i henhold til deres plassering ved kjeden (O-1 til O-6).Det anomere karbonatomet er asymmetrisk substituert og kan derfor anta to forskjellige konfigurasjoner.De resulterende stereoisomerene kalles anomerer og kjennetegnes ved prefikset α eller β.I henhold til nomenklaturkonvensjonene viser anomerer at en av de to mulige konfigurasjonene hvis glykosidbinding peker til høyre i Fischer-projeksjonsformlene for glukosider.Nøyaktig det motsatte er tilfellet med anomerene.

I nomenklaturen for karbohydratkjemi er navnet på et alkylmonoglukosid sammensatt som følger: Betegnelse på alkylresten, betegnelse på den anomere konfigurasjonen, stavelsen "D-gluk", betegnelse på den sykliske formen og tillegg av endelsen " utenfor."Siden kjemiske reaksjoner i sakkarider vanligvis finner sted ved det anomere karbonatomet eller oksygenatomene til de primære eller sekundære hydroksylgruppene, endres ikke konfigurasjonen av de asymmetriske karbonatomene normalt, bortsett fra i det anomere senteret.I så henseende er nomenklaturen for alkylglukosider veldig praktisk, siden stavelsen "D-gluk" til modersakkaridet D-glukose beholdes i tilfelle av mange vanlige typer reaksjoner, og de kjemiske modifikasjonene kan beskrives med suffikser.

Selv om systematikken til sakkaridnomenklaturen kan utvikles bedre i henhold til Fischer-projeksjonsformlene, er Haworth-formlene med syklisk representasjon av karbonkjeden generelt foretrukket som strukturformler for sakkarider.Haworth-projeksjonene gir et bedre romlig inntrykk av molekylstrukturen til D-glukoseenhetene og er foretrukket i denne avhandlingen.I Haworth-formlene er hydrogenatomene knyttet til sakkaridringen ofte ikke presentert.